Sulfonamida

BAB I

PENDAHULUAN

Dalam kimia, gugus fungsi sulfonamida dituliskan -S(=O)2-NH2, sebuah gugus sulfonat yang berikatan dengan amina. Senyawa sulfonamida adalah senyawa yang mengandung gugus tersebut.

Beberapa sulfonamida dimungkinkan diturunkan dari asam sulfonat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus amina.

Dalam kedokteran, istilah “sulfonamida” kadang-kadang dijadikan sinonim untuk obat sulfa, yang merupakan turunan sulfanilamide.

BAB II

PEMBAHASAN

Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia.

Sulfonamida merupakan kelompok obat penting pada penanganan infeksi saluran kemih (ISK). Demi pengertian yang baik, pertama – tama akan dibicarakan sepintas lalu beberapa aspek dari aspek dari ISK.

Infeksi saluran kemih (ISK) hampir selalu diakibatkan oleh bakteri aerob dari flora usus. Penyebab infeksi bagian bawah atau cystitis ( radang kandung) adalah pertama kuman gram negative. Pada umumnya, seseorang dianggap menderita ISK bila terdapat lebih dari 100.000 kuman dalam 1 ml urine.

 Antara usia lebih kurang 15 dan 60 tahun jauh lebih banyak wanita daripada pria menderita ISK bagian bawah, dengan perbandingan Ca dua kali sekitar pubertas dan lebih dari 10 kali pada usia60 tahun . hal ini dapat dijelaskan bahwa fakta bahwa sumber infeksi kebanyakan adalah flora usus. Pada wanita, uretranya hanya pendek (2 -3 cm), sehingga kamdung kemih mudah dicapai oleh kuman – kuman dari dubur melalui perineum, khususnya pada basil – basil E.coli. pada pria disamping uretranya lebih panjang (15-18 cm), cairan prostatnya juga memiliki sifat – sifat bakterisid sehingga menjadi pelindung terhadap infeksi oleh kuman – kuman pathogen.

Sebagai kemoterapuetikum dalam resep, biasanya sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitras untuk mendapatkan suasana alkalis, karena jika tidak dalam suasana alkalis maka sulfa – sulfa akan menghablur dalam saluran air kecing, hal ini akan menimbulkan iritasi yang cukup mengerikan . Tapi tidak semua sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitrat. Misalnya Trisulfa dan Elkosin. Hal ini karena pH-nya sudah alkalis, maka kristal urea dapat dihindari.

Sulfonamida berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah sulfanilamide. Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (-SO2NHR) dan substitusi gugs amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisik, kimia dan daya antibaktreri sulfonamide.

Rumus umum Sulfonamida:

1.     R1 – H atau sisa ftalat atau suksinat

R2- H radikal alifatis atau heterosiklik

A.    Pemakaian

1.     Kemoterapeutikum : Sulfadiazin, Sulfathiazol

2.     Antidiabetikum : Nadisa, Restinon, dll

3.     Desibfektan saluran air kencing : Thidiour

4.     Diuretikum : Diamox

B.     Sifat – sifat

1.     Bersifat ampoter, karena itu sukar dpindahka dengan acara pengocokan yang digunakan    dalam analisa organic.

2.     Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin

C.     Kelarutan

1.     Umumnya tidak melarut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air anas. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin.

2.     Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter, Larut baik dalam aseton.

3.     Sulfa – sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafon tidak lariut dalam HCl encer.

4.     Sulfa – sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH.

5.     Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam kuat HCl atau HNO3.

D.    Identifikasi

1.     Cara kelarutan

a)     Larut dalam air

·        Garam – garam natriumnya

·        Sulfonamidum

·        Sulfonamida = larut sebagian air

2.     Diasamkan dengan asam cuka 3 %

a) Larut : Sulfanilamid

                   Sulfacetamid

                   Soluseptazin
b) Tidak larut : Sulfadiazin

                            Sulfamorazin

                            Sulfametazin

                            Sulfatiazol

                            Sulfapyridin

                            Irgafen

                            Irgamid
c) Larut dalam alkohol 96%

Sulfacetamid, Irgamid, Igafen, Sulfathiazol Na

d) Tidak larut dalam alkohol 96 %

Sulfadiazin Na, Sulfamerazin Na, Sulfametazin Na, Sulfapyridin Na, dan Sulfathiazol Na.

e) Larut dalam asam cuka 7%

Sulfanalamid, Sulfacetamid, Soluseptazin

f) Tidak larut dalam air

larut dalam air panas : sulfanalamid, sulfasetamid

g) Tidak larut dalam NaOH 10 %

Irgafen, Septiazin, Radilon, Sulfaguanidin

h) Larutan Pengelusi

1. Butanol : NH4OH : air = 4 : 1 :5

Ketiganya dikocok dengan alat corong pisah, terjadi dua lapisan, lapisan atas adalah butanol, lapisan yang jernih adalah NH4OH

2. Butanol : pyridin = 8 : 1

3. Butanol : HCl (1 :5) = 10 : 1

Yang dilihat adalah nilai RF nya yang dihitung daru ratio antara    naiknya lapisan dengan naiknya pelarut pengelusi.

1. Reaksi Reaksi Umum

a.     Reaksi elementer terhadap C, H, S : positif

b.     Reasi terhadap gugus gugus amin : reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB- HCl , reaksi korek api, dan reaksi indohenol

c.      Reaksi terhadap gugus sulfon :

Zat + H2SO4 30% + 1 tts FeCl3 + HNO3 dan FeCl3 atau Barium Nitrat : endapan BaSO3 putih

d.     Reaksi Purfurol : terhadap gugus amin bebas:

1 tts reagen (2 % purfurel dalam asam asetat ) + zat memberi warna merah tua, ungu positif kecuali sulfasuksidin, thalazol, Septazin.

Sulfonamida merupakan kelompok kemoterapi dengan rumus dasar

 Adalah anti mikroba yang digunakan secara sistemis maupun topikal untuk beberapa penyakit infeksi. Sebelum ditemukan antibiotik, sulfa merupakan kemoterapi yang utama, tetapi kemudian penggunaannya terdesak oleh antibiotik. Pertengahan tahun 1970 penemuan preparat kombinasi trimetoprim dan sulfametoksazol yang bersifat potensiasi, meningkatkan kembali penggunaan sulfonamida.

Selain sebagai kemoterapi derivat sulfonamida juga berguna sebagai diuretik dan anti diabetik oral (ADO).

Sulfa bersifat bakteriostatik luas terhadap banyak bakteri gram positif dan negatif. Mekanisme kerjanya berdasarkan antagonisme saingan antara PABA (Para Amino Benzoic Acid) yang rumus dasarnya mirip dengan rumus dasar sulfa :

2. Pengelompokan Sulfonamida

Berdasarkan masa kerjanya sulfonamida sistemik dibagi menjadi 3 kelompok yaitu sulfonamida dengan masa kerja pendek, sulfonamida dengan masa kerja sedang, sulfonamida dengan masa kerja panjang.

a.     Sulfonamida dengan masa kerja pendek; Waktu paruh lebih kecil dari 10 jam. Contoh: sulfetidol, sulfamerazin, sulfametazin, sulfatiazol, sulfasomidin dan sulfaksasol.

b.     Saulfonamida dengan masa kerja sedang; waktu paroh 10 – 24 jam
Contoh: sulfadiazin, sulfametoksasol dan sulfafenazol

c.      Sulfonamida dengan masa kerja panjang; waktu paroh lebih besar 24 jam

Contoh: sulfadoksin, sulfalen, sulfametoksipiridazin dan sulfametoksidiazin.

3. Mekanisme Kerja Sulfonamida :

Suflonamida mempunyai struktur yang mirip dengan asam para aminobenzoat (PABA), suatu asam yang diperlukan untuk biosintesis koenzim asam dihidropteroat dalam tubuh bakteri atau protozoa. Karena strukturnya mirip asam para aminobenzoat (PABA), sulfonamida berkompetisi dengan subsrat ini dalam proses biosintesis asam dihidropteroat, sehingga melindungi sintesis asam folat dan pembentukan karbonnya yang membawa kofaktor. Hal ini menghilangkan kofaktor esensial sel terhadap purin, pirimidin dan sintesis asam amino.

Dalam kimia, gugus fungsi sulfonamida dituliskan -S(=O)₂-NH₂, sebuah gugus sulfonat yang berikatan dengan amina. Senyawa sulfonamida adalah senyawa yang mengandung gugus tersebut.

Beberapa sulfonamida dimungkinkan diturunkan dari asam sulfonat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus amina.

Dalam kedokteran, istilah "sulfonamida" kadang-kadang dijadikan sinonim untuk obat sulfa, yang merupakan turunan sulfanilamida.